Atsetaalid sisaldavad kahte –OR rühma, ühte –R rühma ja –H aatomit. Hmiatsetaalides asendatakse üks atsetaalides olev –OR rühm –OH rühmaga. See on peamine erinevus atsetaali ja poolatsetaali vahel.

Atsetaalid ja poolatsetaalid on kaks funktsionaalset rühma, mida leidub kõige sagedamini looduslikes toodetes. Hemiatsetaal on vahepealne keemiline ühend, mis moodustub atsetaali moodustumise keemilises protsessis. Seetõttu on nende kahe rühma keemilises struktuuris väike erinevus. Üksikasjalikult on mõlema ühendi keskne süsinikuaatom sp3-C-aatom, mis on seotud nelja sidemega ja nendest neljast sidemest on erinev vaid üks sidumistüüp.

SISU

1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on atsetaal
3. Mis on verejooks
4. Kõrvuti võrdlus - tabel atsetaal vs hemiatsetaal
5. Kokkuvõte

Mis on Acetal?

Atsetaal on funktsionaalne rühm, kus kesksel süsinikuaatomil on neli sidet; -OR1, -OR2, -R3 ja H (kus R1, R2 ja R3 rühmad on orgaanilised fragmendid). Kaks -OR rühma võivad olla üksteisega võrdsed (sümmeetrilised atsetaalid) või erinevad (segatud atsetaal).

Tsentraalset süsinikuaatomit peetakse küllastunuks, kuna sellel on neli sidet ja see annab tsentraalsele süsinikuaatomile tetraeedrilise geomeetria. Atsetaale saab moodustada aldehüüdidest. Atsetaali moodustumine võib toimuda siis, kui hemiatsetaali hüdroksüülrühm protoneeritakse, et kaotada veemolekul. Seejärel ründab saadud karboksatsiooni alkoholimolekul kiiresti. Viimase etapi jooksul lõpeb atsetaali moodustumine pärast alkoholi prootoni saamist. Atsetaalide moodustumise mehhanismi saab selgitada järgmiselt.

Lisaks kasutatakse atsetaale karbonüülrühmade kaitsmiseks orgaanilises sünteesis, kuna need on stabiilsed paljude oksüdeerivate ja redutseerivate ainetega ning hüdrolüüsivad aluselises keskkonnas.

Näited

Mõned näited atsetaalseid funktsionaalrühmi sisaldavatest keemilistest ühenditest on järgmised.


  • Dimetoksümetaan: lahusti
    Dioksolaan
    Metaldehüüd
    Paraldehüüd
    Enamik süsivesikute ja teiste polüsahhariidide glükosiidsidemeid on atsetaalsidemed.
    Tselluloos on polüatsetaali üldlevinud näide.
    Polüoksümetüleen (POM): formaldehüüdpolümeer, mida kasutatakse plastina.
    1,1-dietoksüetaan (atsetaldehüüddietüülatsetaal) on destilleeritud jookide oluline lõhna- ja maitseaine.

Mis on verejooks?

Hemiatsetaalid on saadud aldehüüdidest ja termin Hemiacetal pärineb kreekakeelsest sõnast “hemi” tähendab “pool”.

Hemiatsetaale saab sünteesida mitmel viisil; alkoholi nukleofiilse lisamisega aldehüüdile, alkoholi nukleofiilse lisamisega resonantsstabiliseeritud poolatsetaalsele katioonile ja atsetaali osalisel hüdrolüüsil.

Hmiatsetaalse molekuli peamine struktuuriline tunnus on nelja erineva sidemega tsentraalne süsinikuaatom; -OR1 rühm, -R2 rühm, -H rühm ja -OH rühm.

Näited

Enamikku poolatsetaale leidub looduslikes toodetes tavaliste funktsionaalrühmadena. Mõned näited on;


  • Glükoos
    Mükorrisiin A
    Tromboksaan B2

Mis vahe on atsetaalil ja hemiatsetaalil?

Funktsionaalsel atsetaalrühmal on sp3 hübridiseeritud süsinikuaatom, mis on seotud kahe -OR-rühma, vesinikuaatomi ja -R-rühmaga. Seevastu poolatsetaalide keskne aatom sisaldab sp3-C aatomit, mis on seotud nelja erineva keemilise rühmaga; nad on –OR, –R, –OH ja –H.

Atsetaalid on hemiatsetaalidega võrreldes keemiliselt stabiilsed. Atsetaalid aga hüdrolüüsuvad vesilahuseliste hapete juuresolekul kergesti lähtealkoholiks ja karbonüülühendiks. Üldiselt käsitletakse poolatsetaale tavaliselt ebastabiilsete keemiliste ühenditena, seetõttu kipuvad nad stabiilsuse suurendamiseks moodustama rõngasstruktuure. Sellisel juhul on võimalik 5- või 6-lüliliste tsüklite moodustumine ja see toimub reaktsioonil –OH rühma ja karbonüülrühma vahel. Tsükliliste poolatsetaalide kaks näidet on glükoos ja aldoos.

Atsetaali ja verejooksu erinevus - tabulaarne vorm

Kokkuvõte - Acetal vs Hemiacetal

Atsetaalid sisaldavad kahte –OR rühma, ühte –R rühma ja –H aatomit. Hmiatsetaalides asendatakse üks atsetaalides olev –OR rühm –OH rühmaga. See on peamine erinevus atsetaali ja poolatsetaali vahel.

Viited:

1. Atsetaal. (n.d.). Saadud siit 11. oktoobrist 2016.
2. Hemiatsetaal. (n.d.). Saadud siit 11. oktoobrist 2016

Pilt viisakalt: